> ［プラグインがインストールされている場合のみメニューを有効にすることはできないでしょうか？］

この記事に関わることですね。
不可能ではありませんがあまり気乗りがしません。

理由は以下の3つです。

1.私自身がiTunesユーザーではないため既に興味が薄れています。
2.とりあえず反応だけでも試そうとiTunesを起動したところ

このようなダイアログが出ました。どうやらＤＬして再インストールしないとテストも出来ない様子です。
3.pluginフォルダに該当ファイルがあるかどうかの確認には新規にSAORIを導入する必要があり、
コスト的に見合いません。

ただ、このメッセージを送られた方がiTunesを頻繁に利用する方で、
お手元に「iSing4u.nar」ファイルが存在するという条件であれば、
再度催促のメッセージをいただけた時のみ対応を考慮します。
（インストール時のファイル名をスイッチにすると低コストで実現できるためです）

以上が回答となります。
すんなりと再実装を了承出来ないことをお詫び申し上げます。